西尔维娅开始在律师事务所工作。查理的同事们对四十出头的西尔维娅能否胜任助理级法律工作表示怀疑。事实上,她发现自己在工作流程中举步维艰,并很快因各种社交失礼而疏远了年轻的同事。在工作到很晚的时候,她睡着了,不小心损坏了一幅库尔特的肖像画。威尔利用前妻奥黛丽与一位古怪艺术家的关系修复了这幅画。在等待画作的过程中,威尔和西尔维娅去了幸运便士酒吧。在那里,威尔得知他在幸运便士酒吧的合伙人在没有他的情况下酿造了一种名为“Da Booch”的烈性康普茶,佩顿现在在幸运便士酒吧工作,安迪一直在和西尔维娅的朋友凯蒂约会。他们取回了那幅画,画家在上面画了一个阴茎。第二天,西尔维娅试图假装不知情,但监控录像揭露了她与此事的关系,她被解雇了。
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