随着上东区暑假的结尾,Blair携着她的新男友James从欧洲回来,当然,目的仅仅是为了气Chuck,因为Chuck放了Blair飞机,没有和她在夏日去汉普顿共渡暑假。然而,这位新男友James也隐藏了他自己真正的身份,没有告诉任何人,包括Blair。Serena,继续在和Dan的分手中挣扎着,尝试着和一个年轻的救生员约会。同时,Nate也卷入了一场新的恋情,只是这场恋情不能对外界宣扬,因为他的新女友Catherine已经是一位结了婚的贵妇。Rufus继续和他的乐队巡回旅行,Dan则留在纽约,和一位杂志社主编共事,并且一反常态,每天和不同的女人交往,以此麻醉自己忘掉和Serena的过去。Jenny在Blair母亲的公司下找到一份时装设计的实习工作,她的上面是有些可怕的Laurel,当她看见Jenny的才华时,她觉得Jenny是她很大的一个威胁。
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