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1995年，陈楚生开始爱上吉他，1997年7月25日，他得到了第一把属于自己的吉他，1999年，曾去自家附近的一间小酒吧弹唱。2000年，19岁的陈楚生高中没念完便离开老家海南的校园，去深圳开始音乐寻梦之旅；7月，开始去深圳一家酒吧弹唱；8月，参加了深圳傲旗音乐制作公司同酒吧联合举办的深圳本土原创音乐节；9月，在深圳广播电台夏冰主持的《我唱我歌》栏目做现场采访及现场弹唱，并且连续一周播放自己创作的歌曲。2001年，参加了上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”，经过各大赛区1000多名歌手激战，20岁的陈楚生进入了选秀视野。决赛获得了“亚洲最具潜质新人奖”。2002年1月，参加深圳电视台拍摄的一部贵州扶贫爱心活动的短片，演唱这部片子的主题曲《大山的孩子》。