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1991年，杰克在《城市乡巴佬》一片中扮演比利·克利斯托的儿子。1993年，杰克与姐姐玛吉一起出演了父亲导演、母亲编剧的电影《危险的情人》。1998年，他又出演了另一部父亲的作品《王牌追杀令》。1999年，杰克得到了在青春励志片《十月的天空》中出演男主角的机会，但父亲答应他出演的条件就是他必须念大学，于是本片成为杰克上大学前接拍的最后一部电影，凭借这次演出，杰克获得了青少年选择奖、青年艺术家奖、青年明星奖突破表演奖的提名。之后他进入了老牌名校哥伦比亚大学哲学系就读，主修东方宗教学，指导他的教授是乌玛·瑟曼的父亲罗伯特·瑟曼。但是仅仅两年后，杰克就从大学里辍学出来拍电影了。