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刘恺威出生在中国香港特别行政区，祖籍山东省威海市。在十几岁的时候，刘恺威跟着家人移居加拿大。刘恺威念大学的时候，选择了加拿大怀雅逊大学建筑系。1993年，刘恺威参加全加拿大华人歌手选拔赛夺得冠军，因这次歌唱比赛的举办和TVB有关系，于是他进入了TVB艺员训练班学习。1994年，刘恺威进入香港无线电视台，从而正式踏入演艺圈。