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5岁时，莱昂纳多迎来他的电视银幕处女秀在教育片《游戏屋》中扮演一个角色。14岁时，他出现在他的第一部商业广告之中，那是为火柴盒汽车所做的广告。此后，他成了包括燕麦片、玩具乃至泡泡糖在内的所有儿童商品都做了广告代言人。15岁时，他参加了日间肥皂剧《圣芭芭拉》的演出，扮演一个酗酒少年。之后，他又在剧集《父母之道》中他再次挑战“问题少年”角色。